Fireboat Firefighter Museum befindet sich in unmittelbarer Nähe vom The Stirling House Waterfront Inn Greenport und ist unter anderem in etwa 17 Gehminuten zu erreichen. Das Bed & Breakfast verfügt über WLAN im ganzen Gebäude.
Kontokosta Winery ist 2 Kilometer vom Hotel entfernt gelegen. Diese Unterkunft bietet Nähe zu Sehenswürdigkeiten wie dem Sylvester Manor Educational Farm (3 km) und der Southold Bay Oysters (7 km). Naturliebhaber werden die Nähe zum Strand Sandy Beach zu schätzen wissen (liegt ungefähr 10 Minuten mit dem Auto von der Unterkunft entfernt). Lavender By the Bay ist in einer 3,1 km Entfernung von der Unterkunft. Die Bushaltestelle Greenport liegt ein paar Schritte entfernt vom Stirling House Waterfront Inn.
Die Zimmer in dem 4-Sterne-Hotel sind mit WLAN, einem Flachbildfernseher mit Satellitenkanälen und schallisolierten Fenstern ausgestattet und bieten ein privates Badezimmer mit einer getrennten Toilette und einer Dusche. Zu den Unterhaltungsmöglichkeiten im Zimmer gehören ein Flachbildfernseher mit Satellitenkanälen und WLAN, während Annehmlichkeiten wie eine Klimaanlage ebenfalls vorhanden sind.
Das Restaurant Claudio's ist circa 7 Gehminuten vom Stirling House Waterfront Inn entfernt.
